生物帮我们的许多药物和其他生物活性药物都基于称为“对映异构体”的化学结构，对映异构体是彼此互为镜像且不可重叠的分子。其中值得注意的是利尿药如苯达氟甲硫嗪和噻丁嗪中所含的手性N，N-乙缩醛，用于治疗高血压和水肿。因为对映异构体及其镜像形式通常具有不同的生物活性，其中只有一种具有药理学作用，所以非常需要“对映选择性”或不对称合成以产生更多所需的对映异构体。
对于N，N-乙缩醛，一些研究表明它们是从醛，醛亚胺或烯胺中选择对映体。然而，在所有这些情况下，它们的反应伙伴都限于醛或亚胺。虽然已经使用了酮，但成功地完成了对映选择性N，N-乙缩醛合成，但一般认为它们的使用无效。
在最近发表于《高级合成与催化》上的一项研究中，日本名古屋工业大学和日本大阪大学的科学家通过从α-二羰基化合物(含两种羰基化合物的对映体)对映选择性合成手性N，N-乙缩醛，探索了这种情况。在手性咪唑啉磷酸催化剂的存在下，α-碳上的(酮)基团可获得高达99%的收率，最大对映体纯度为96%。
NITech的研究负责人中村修一(Shuichi Nakamura)教授说：“我们的研究表明，α-酮基酯可以使用α-酮酸酯进行手性N，N-乙缩醛的首次高度立体选择性形成，该催化剂也可以用于其他立体选择性合成反应。”
科学家首先研究了2-氨基苯甲酰胺与各种α-酮酸酯在不同催化剂存在下的反应。α-酮酸酯在连接到α-碳上的官能团的性质方面彼此不同，而选择的催化剂是在咪唑啉环上的氮上连接有不同取代基的双(咪唑啉)-磷酸，单咪唑啉-磷酸和两种市售手性磷酸。在这些各种组合中，科学家发现，在带有苯甲基的α-酮酸酯和带有1-萘磺酰基的双(咪唑啉)-磷酸催化剂的情况下，最佳收率(99%)和对映纯度(92%)。
科学家接下来研究了各种氨基苯甲酰胺(带有给电子甲基或带有吸电子的氟，氯和溴基)与不同的α-酮酸酯(含有相同的苯甲基但具有不同的官能团，代替较早的苯基)的反应。基团)保持相同的双(咪唑啉)-磷酸催化剂与1-萘磺酰基。所有组合显示出良好的产率(77-95%)以及高的对映选择性(82-96%)。
